近藤・土方の弟分ながら、敵対し散った生え抜きの隊士‟藤堂平助”

新選組結成以来の生え抜きで、近藤や土方、永倉などに可愛がられた藤堂。血気盛んな性格で、「魁先生」というあだ名もあった。最後は近藤たちと袂を分ち、伊東甲子太郎が立ち上げた「御陵衛士（高台寺党）」に加盟。伊東暗殺直後の新選組との斬り合いで討ち死。

　藤堂平助（とうどうへいすけ）は弘化元年（１８４４）生まれ。伊勢・津藩、藤堂和泉守の御落胤（らくいん）、という説もあるが真偽のほどは不明。江戸・玄武館で北辰一刀流（ほくしんいっとうりゅう）を学んだが、天然理心流・試衛館にも入り浸り、近藤らと親しく付き合った。年齢は藤堂が近藤よりも１０歳年少になるが、近藤は年の離れた弟のように藤堂を可愛がった。後に新選組を離れて行くきっかけになったのが、玄武館で教えられた伊東甲子太郎との縁であった。

　文久３年（１８６３）春の浪士隊に藤堂も近藤らと参加した。藤堂は、剣術も使えるし、学問もある人物であったから、文武両道に秀でた剣士という位置付けであった。新撰組結成時の『尽忠報国勇士姓名録』には「藤堂当時２０歳」と記載されている。新撰組結成時には最年少の隊士ということになる。だが、その腕前や学問を買われ、８番隊長となる。

　元治元年（１８６４）６月５日夜の「池田屋騒動」での藤堂の奮戦ぶりは特に名高い。近藤、沖田らと池田屋に討ち入った藤堂は、ここで長州藩などの志士２０数名と遭遇した。やがて斬り合いになった。死闘であった。藤堂は、後の近藤の書簡に寄れば「（刀の）刃先がささらの如く」なった、という。斬って斬って斬りまくった、という印象である。折から夏の真っ盛り。夜とはいえ京都は蒸し暑い。その中で、奮闘していたのだから、藤堂の目にも汗が流れ込む。

「熱すぎる。目に汗が入っては敵が見えぬ」。藤堂は、汗を拭うために額に付けていた鉢金（はちがね／鉄製の鉢巻きのようなもの）を外した。一瞬の油断でもあった。鉢金を外した瞬間、押入に隠れていた敵が飛び出して来て、藤堂に斬り付けた。額を割られた藤堂は、その場に昏倒（こんとう）した。止めを刺される直前、飛び込んできた永倉新八（ながくらしんぱち）が、その敵を斬り倒したために、藤堂は殺されずにすんだ。命には別状はなかったが、藤堂は重傷であった。

　療養に専心した藤堂は回復した。この時期に藤堂の勧めによって新撰組に入ったのが、江戸にいた伊東甲子太郎らであった。伊東は勤王思想を奉じており、最初から近藤らと思想的にも合わなかった。結果として、伊東らは慶応３年（１８６７）３月に新選組とは別派となる禁裏御陵衛士を拝命し、高台寺党なる一党を組織した。この高台寺党に藤堂も、伊東との昔からの絆によって新選組を離れることになる。新選組の生え抜き隊士としては（密偵の原田左之助を除いて）、藤堂のみが離脱したことになる。

　やがて、近藤らは伊東排除（暗殺）を実行に移す。慶応３年１１月１８日夜、近藤らの罠によって伊東は惨死した。その亡骸を運ぶために伊東が殺され、晒されている油小路に向かった藤堂は、待ち伏せている新選組と乱闘になった。近藤や土方は「藤堂だけは助けたい」という気持を持っていたが、本人の藤堂は伊東の仇討ちに本気であった。四方から攻撃を受けた藤堂は、初太刀を浴びせたものの遂に追い詰められた。しかも新選組はすべて鎖帷子で完全武装しているから、斬っても手傷を負わせられない。追い詰められた藤堂を、またしても永倉が助けた。戦う振りをして道を開けてくれたのだった。だが、その逃走の途中で、待ち構えていた別の隊士に背中から斬り付けられた藤堂は、結局斬り死にする。藤堂の遺体は、横腹、両足、顔面まで傷を負い、愛刀の「上総介兼重（かずさのすけかねしげ）」を握り締めたままだったという。藤堂平助、享年２４。