秀吉への「絶対服従」の誓紙に署名していた家康

　翌月の15日に、秀吉は諸大名に誓紙の提出を求めた（「大友家文書録」）。主な目的は、秀吉に対して絶対の服従を誓わせるもので、家康は織田信雄（おだのぶかつ）、秀長、豊臣秀次（ひでつぐ）、宇喜多秀家（うきたひでいえ）、前田利家（まえだとしいえ）との連署という形で提出している（『聚楽亭行幸記』）。

　家康が駿府に戻ったのは同月27日のことだが、この頃から、秀吉と関東の北条氏との関係が悪化し始める。九州を平定した秀吉にとって、天下統一の事業は関東・奥羽（おうう）の平定を残すばかりとなっており、なかなか臣従しない北条氏に苛立ちを感じ始めていたようだ。

　同年5月21日、家康は北条父子に対して、上洛と秀吉への臣従を催促すべく、起請文を送った。今月中に兄弟衆を上洛させなければ、嫁に出した娘の督姫（とくひめ）を返すよう迫る内容だった（「鰐淵寺文書」）。同盟破棄をも匂わせる強い態度に、北条氏もようやく重い腰を上げることになった。

　そんななか、秀吉の母である大政所（おおまんどころ）が病気を患ったとの知らせを受けた家康の正室・旭姫（あさひひめ）は見舞いのために上洛。同年6月22日のことだった。家康も少し遅れて、旭姫の後を追って上洛している（『家忠日記』）。

　同年8月22日、再三の家康の催促を受けて北条氏規が上洛。聚楽第で秀吉に謁見した（『北条五代記』『多聞院日記』『家忠日記』）。この時、秀吉は北条氏に従属する意思があることを認めた。さらに、懸案の沼田領の帰属問題について踏み込んだ裁定をしている。内容は、沼田領を分割し、北条氏と真田氏にそれぞれ所領として与える、というものだった（「真田家文書」）。

　翌1589（天正17）年2月13日、家康と真田昌幸との間で講和が成立し、長男の信幸が家康のもとに送られている（『家忠日記』『信州松代真田家譜』）。

　同年5月19日、家康の側室である於愛の方が死去（『家忠日記』）。死因は分かっていない。一般的には病死とされるが、異説として毒殺されたなどの他殺説もある。

　同年7月20日、前年に下された秀吉の裁定に基づき、沼田城（群馬県沼田市）が真田氏から北条氏の手に渡った（「市谷八幡神社文書」）。氏政あるいは氏直の上洛を促すため、分割された沼田領は北条氏に優位な形をとったらしい。引き渡しには秀吉の使者が立ち会い、徳川家家臣の榊原康政（さかきばらやすまさ）も同席している。

　沼田城に城代として入城したのは北条家家臣の猪俣邦憲（いのまたくにのり）だった（「真田家文書」）が、秀吉を激怒させる事件が起こったのは、この配置後、まもなくのことだった。